Confermo quanto ti hanno detto, è possibile farlo una sola volta.
Aggiungo che poi lo stipendio base che gli danno è abbastanza elevato :D
"Come parte del festeggiamento per il decimo anniversario di BuzzerBeater, uno dei tuoi giocatori può essere usato come specialista! Può essere fatto solamente una volta, quindi fai la scelta giusta! Il giocatore resterà in ogni caso nel tuo roster, anche se dovessi decidere di licenziarlo come specialista."
questo è quanto dice la pagina dove si può fare